Bueno primero que nada, ¿qué son los cicloalcanos?
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos
saturados, cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono unidos
entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es
CnH2n. Por fórmula son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que
contienen varios anillos, los compuestos poli cíclicos. Pueden presentar
cadenas lineales
Bienvenidos a este blog sobre los cicloalcanos
Propiedades físicas de los cicloalcanos
Tienen características especiales
debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a su vez de dos tipos:
Tensión de anillo torsional o de
solapamiento.
Tensión de ángulo de enlace o
angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se
desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
NorbornanoPropiedades químicas
Su reactividad (con excepción de
los anillos muy pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi
equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusión y ebullición
son superiores a los de cadena abierta debido a que las estructuras cristalinas
son más compactas y también las densidades son más altas. También se observa
una alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre los
que tienen número par y número impar de carbonos.
Presencia
Los cicloalcanos aparecen de
forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a que pertenecen una gran
cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la
testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un
esqueleto policíclico.
Algunos cicloalcanos
Ciclopropano
formado por tres átomos de
carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular
a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy
inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Ciclobutano: formado por cuatro átomos de carbono
Cicloalcanos
de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor
se generan a menudo a partir de las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos
correspondientes HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio
fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo
decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona así generada puede ser
reducida al correspondiente cicloalcano.
Aplicaciones
Algunos cicloalcanos como el
ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en
la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.
Tensión anular en Cicloalcanos
Tensión anular en Cicloalcanos
En la naturaleza son muy
abundantes los compuestos con ciclos de cinco y seis eslabones. Modelo
molecular de Penicilina GSin embargo, los ciclos de tres y cuatro miembros
aparecen muy rara vez en productos naturales.
Estabilidad en cicloalcanos
Estos hechos experimentales
sugieren la mayor estabilidad de los ciclos de cinco o seis miembros con
respecto a los de tres o cuatro.
En el año 1885, el químico alemán
Adolf von Baeyer propuso que la inestabilidad de los ciclos pequeños era debida
a la tensión de los ángulos de enlace. Los carbonos sp3 tienen unos ángulos de
enlace naturales de 109,5º, en el ciclopropano estos ángulos son de 60º, lo que
supone una desviación de 49,5º. Esta desviación se traduce en tensión, que
provoca inestabilidad en la molécula.
Toxicología
La toxicología de los
cicloalcanos suele ser parecida a la de los alcanos correspondientes. El
ciclohexano es menos tóxico que el hexano.
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